Mint ismert, a Derby County már augusztusban bejelentette, hogy mindenben megegyezett Wayne Rooneyval, aki játékos-edzőként 2020 januárjában csatlakozik majd a csapathoz. Mivel az amerikai profi labdarúgóligában (MLS) szereplő D. C. Unitedtől megérkezett az angol csatár játékengedélye, kezdőként, a csapatkapitányi karszalaggal a kezén játszhatott a Barnsley ellen január 2-án.
Rooney közel két év után lépett ismét pályára Angliában, a debütálása pedig jól sikerült: a 45. percben a 34 éves csatár szabadrúgása után köszönt be Jack Marriott. A Barnsley a második félidőben egyenlített, a Derby azonban így is megszerezte a három pontot.
Az angol sajtó szerint Rooney szerződtetéséhez bizonyos fokú trükközésre is szükség volt, a Derbynek ugyanis meg kell felelnie a pénzügyi fair play szabályainak, ám mivel a csatár heti 80 000 font fizetést kap, ezért fel is kellett szabadítani némi „mozgásteret”. Ennek megoldására – is – találták ki, hogy tagja lesz Phillip Cocu edzői stábjának, így ugyanis csak a fizetése felét kell a pénzügyi fair play szabályainak megfeleltetni.