A háromszoros angol U21-es válogatott jobbhátvédet nevelőklubjától, a Crystal Palace-tól szerződtette a Manchester United még 2019-ben 55 millió euróért, s minden sorozatot figyelembe véve öt év alatt 190 mérkőzésen két gólig és 13 gólpasszig jutott az MU-nál, de közel sem számított kirobbanthatatlannak, ugyanis Diogo Dalot-val kellett megküzdenie a helyéért.
Wan-Bissaka iránt a West Ham United érdeklődött legélénkebben és a londoniak Fabrizio Romano értesülései szerint 15 millió fontot fizettek a jobbhátvédért, aki hét évre, 2031-ig írt alá.
Romano X-oldalán Wan-Bissaka kapcsán megjegyezte, a Manchester United közel áll ahhoz, hogy a Bayern Münchentől érkező Nusszair Mazrauival pótolja az angol szélső védőt, de a bajoroktól érkezhet még a holland hátvéd, Matthijs de Ligt is.