A 113 tagú mezőny kedden közép-európai idő szerint hajnali három órakor indult útjára, de a start korántsem zajlott zökkenőmentesen, mivel az ágyúk eldördülése után a tavaly negyedszer győztes Andoo Comanche majdnem összeütközött a Scallywag nevű hajóval. Az elmúlt három alkalommal második LawConnectnél pedig a vitorlabontás okozott problémát, de így is elsőként hagyta el a kikötőt. A két esélyes hajó kiélezett küzdelmet vív egymással, de a címvédő átvette a vezetést, és hat órával a rajt után közel négy tengeri mérföldre növelte az előnyét.
A rajtot helyi idő szerint 13 órakor szurkolók tízezrei tekintették meg a helyszínen zavartalan napsütésben, hamisítatlan nyári időben, azonban az előrejelzések szerint a versenyt korántsem hasonló időjárás jellemzi majd, ugyanis Ausztrália keleti partjánál viharok várhatóak.
Az első Sydney–Hobart viadalt 1945-ben rendezték meg, azóta csak egyszer, 2020-ban maradt el a koronavírus-járvány miatt. A mezőny 628 tengeri mérföldet (1170 kilométert) tesz meg Sydneyből Új-Dél-Wales állam déli partjai mentén és a Bass-szoroson át Tasmánia fővárosáig, Hobartig. A csúcsot 2017 óta a Comanche tartja, amely hat éve 1 nap, 9 óra, 15 perc, 24 másodperc alatt teljesítette a távot.