A 35 éves Makaay pályafutása legnagyobb sikereit a Deportivo La Coruna és Bayern München játékosaként érte el, egyszeres spanyol és kétszeres német bajnoknak mondhatja magát. Korábban játszott a Vitesse és a Tenerife csapataiban.
Trófeagyűjteményét két német és egy spanyol kupa, egy német ligakupa, két spanyol szuperkupa és egy holland kupa teszi teljessé. A 2002–2003-as szezonban spanyol gólkirály lett, valamint az európai Aranycipőt is kiérdemelte.
Makaay nevéhez fűződik a Bajnokok Ligája történetének leggyorsabb gólja: 2007-ben tizenegy másodperc kellett ahhoz, hogy betaláljon a Real Madrid kapujába.
A holland válogatottban 43 alkalommal lépett pályára, ezeken a fellépéseken 6 gólt szerzett.