Williamson játékosként több mint 400 bajnokin lépett pályára Skóciában és Angliában, majd edzőként is sikereket ért el Skóciában. 2008 augusztusában az akkor a Hearts-hoz távozó László Csabát váltotta az ugandai kispadon, és rögtön ultimátumot kapott, ha nem nyer a csapat első két meccsén, kirúgják. Az ugandai válogatott legyőzte Nigert és Benint, így Williamson maradt az edző.
A skót tréner vezetésével Uganda négyszer megnyerte a kelet- és közép-afrikai csapatok számára rendezett tornát (CECAFA-kupa), idén pedig kis híján kijutott az Afrika-kupára, Zambia azonban 11-esekkel kiejtette a csapatot. Williamson menesztésének oka a gyenge világbajnoki selejtezős szereplés: az együttes első három meccsén két pontot szerzett, így utolsó a J-csoportban Szenegál, Libéria és Angola mögött. A kvartettek első helyezettjei jutnak tovább.