„Több mint húszévnyi futball után Montrealban, az Impact játékosaként fejezem be a karrieremet, de addig is azon leszek, hogy az utolsó hónapomban a maximumot hozzam ki magamból" – vázolta a közeljövőt a 38 éves támadó a kanadai csapat hivatalos honlapján.
Di Vaio a Lazióban lett profi futballista, játszott további tíz klubban – egyebek mellett a Parmában, a Juventusban, a Monacóban, a Valenciában és a Bolognában –, a kétezres évek elején 14-szer pályára lépett (és két gólt szerzett) az olasz válogatottban.
A támadó 2012 óta játszik a montreali csapatban, amely pillanatnyilag tizedik, azaz sereghajtó a 19 csapatos MLS Keleti csoportjában. Di Vaio az előző szezonban húsz, a mostaniban eddig hat gólt szerzett klubjában.