A 21 éves, egyszeres olasz válogatott támadó négy évre írt alá új csapatához, amely angol sajtóhírek szerint 16 millió fontot fizet érte, ám ez az összeg bizonyos feltételek teljesülése esetén elérheti a 23 milliót.
Cutrone – aki a Wolves második nyári szerzeménye a Real Madridtól kölcsönvett Jesús Vallejo után – a Milan színeiben 90 tétmérkőzésen 27 gólt szerzett. Noha az előző idény elején úgy tűnt, hogy a klubnál összesen 12 évet eltöltő futballista lehet a megoldás a milánóiak csatárgondjaira, Krzysztof Piatek téli érkezése után kiszorult a kezdőcsapatból.