Pitt a kanadai juniorbajnokságokban nevelkedett, s az Ottawa Senators ificsapatában is megfordult, majd az egyetemi évei alatt a Western Michigan University csapatánál folytatta pályafutását. Ezt követően az ECHL-ben szereplő Kalamazoo Wingsnél húzott le két évet, ahol jelentősen feljavult a teljesítménye: 2016–17-ben 49 meccsen 35 (18+17), majd 64 meccsen 57 (31+26) pontot hozott össze.
Az elmúlt idényt már Angliában, a Sheffield Steelersnél töltötte, itt 60 mérkőzésen 46 (19+27) pont került a neve mellé.
„Josh Pitt képességei és adottságai egészen kiemelkedőek. A célunk az vele, hogy közös munkával, az ő játékát a szlovák ligára optimalizálva, a lehető legtöbbet hozzuk ki belőle, úgy, hogy a teljesítménye kiváló legyen. A személyisége száz százalékig bele illik ebbe a képbe, az nem kérdés, hogy a benne rejlő potenciál nagy dolgokra lehet képes ezen a szinten is, a közös küldetésünk pedig az, hogy ezt meg is tudjuk valósítani” – mondta új játékosáról a klub hivatalos honlapjának a csapat vezetőedzője, Majoross Gergely.