Az 50 éves ikon 2009-ben fejezte be a pályafutását, de az elmúlt szűk egy évtizedben nem vállalt el semmilyen feladatot a klubnál, mivel az előző tulajdonosok közül Silvio Berlusconival nem ápolt jó viszonyt, Li Jung-hung projektjében pedig nem bízott. Az Elliott Management befektetési alap és az új sportigazgató, Leonardo érkezésével Maldini meggondolta magát.
A korábbi kiváló középhátvéd játékosként 25 év alatt 902 meccsen lépett pályára a Milanban, a csapatkapitányi karszalagot 419 mérkőzésen viselte. Többek között hét olasz bajnoki címet, öt Bajnokok Ligáját, két Interkontinentális Kupát és egy klubvilágbajnokságot nyert az együttessel.